第二次增資，也是難度最高的一次。阿里巴巴要增資2500萬美元。蔡重信找上了日本軟銀的孫正義。
杰克馬與蔡重信赴小日子與孫正義面對面做了一輪談判，孫正義堅持4000萬美元。
蔡重信兩次說不，最終讓孫正義同意只投2000萬美元。
這避免了阿里巴巴股份被稀釋更多。
這一仗，蔡重信幫阿里巴巴度過最危險的難關。
軟銀的資金到位后沒多久，美國科技股就因網絡泡沫，從高點崩落，許多電子商務公司都在這波熊市中滅頂，惟獨資金在手的阿里巴巴，有驚無險挺過這場世紀風暴。
第三次增資，蔡重信幫阿里拿到軟銀、富達投資、GGV共計8200萬美元的投資。
第四次是2005年8月，阿里收購雅虎中國。
這之后，阿里不僅有充足的資源，建構“淘寶網”，也因合并雅虎中國，坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
2014年，蔡重信帶領阿里巴巴在美國上市，他參與了IPO過程的各個環節，包括公司結構的設計以及承銷商的選擇。
創造了史上最大的IPO，蔡重信持有的2.9%股份，價值45億美元。
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